Tugasnya menyusup ke wilayah pendudukan Belanda untuk mencari informasi dan mengambil obat bagi pasukan Indonesia.
Setelah pengakuan kedaulatan pada 1949, Try kembali ke Surabaya dan menuntaskan pendidikan SMA Bagian B pada 1956.
Selepas SMA, Try mendaftar di Akademi Teknik Angkatan Darat (ATEKAD). Meski sempat gagal dalam tes fisik, ia mendapat kesempatan kedua dan akhirnya diterima setelah menjalani tes psikologi di Bandung.
Ia lulus pada 1959 dan memulai karier militernya sebagai perwira TNI Angkatan Darat.
Pengalaman tempur pertamanya terjadi pada 1957 saat menghadapi pemberontakan PRRI di Sumatra. Kariernya terus menanjak melalui berbagai penugasan di Sumatra, Jakarta, dan Jawa Timur.
Try juga pernah menjabat sebagai ajudan Presiden Soeharto pada 1974, posisi strategis yang mempercepat kiprahnya di lingkar kekuasaan.
Sejumlah jabatan penting yang pernah diemban antara lain:
- Pangdam XVI/Udayana
- Pangdam II/Sriwijaya
- Pangdam V/Jaya
- Wakil Kepala Staf Angkatan Darat
- Kepala Staf TNI Angkatan Darat (1986–1988)
- Panglima ABRI (1988–1993)
